在蒋介石看来，史迪威是个完全“赤化”的“共匪”。作为盟军中国战区的参谋长，他似乎从来没有从中国战区的实际统治者的角度去审视整个战局。因此，蒋介石不得不大费唇舌向这个“中国盲”解释当前中国的窘状。

    蒋介石不厌其烦的劝说史迪威相信自己的判断，按照蒋介石的说法，在战术上，要用三个中国师对付一个日本师。而加入日本人发起进攻，则需要用五个中国师去对付一个日本师。战力的完全不对等，使得蒋介石再三命令史迪威要稳妥行事，让日本人采取主动攻势。只有当日本人的攻势停下来，开始后撤时，中国军队才有可能发起反击。而且蒋介石还警告史迪威，在任何情况下都不要轻易的集结部队。如果被日军发现中国军队有集结的倾向，便会立刻围歼这股军事力量。

    在史迪威看来，蒋介石是一个固执己见的糟老头，完全不明白战略反攻对提升民心士气的影响。史迪威主张采取纵深防御战术，即部队要一个方阵接一个方阵连续出击，距离不超过50公里。蒋介石对其部队的战斗力估计也许是正确的，但他的军事观点与美国的军事理论完全相悖。美国的军事理论强调进攻而不允许把部队化整为零，削弱其战斗力。史迪威是一位战术专家，对蒋介石有意放弃进攻的主动权感到特别生气。由此，史迪威与蒋介石的关系日趋恶化甚至彼此都不存在改善关系的幻想。

    “什么狗屁命令!”史迪威骂道：“简直是一头蠢驴!”。史迪威对蒋介石多次建议使用共产党第18集团军等部队向华北日军侧翼发动进攻，并建议其给西北部队以充分的供应，凭借物资和人员的优势来改善华北对日作战不利的被动局面。可是蒋介石置若罔闻，并命令他稳妥行事。史迪威对这个懦弱、冥顽不灵、只会喋喋不休的“秃瓢”甚是厌烦，觉得他就是一颗“花生米” (花生米在美国口语中指“无聊的人”)，除了喜欢大权独揽外，就是自以为是，别人的任何意见都听不进去。弄得史迪威有些时候高度怀疑蒋介石是不是耳朵有毛病。

    前几次数度征召史迪威相商未果，这次史迪威不请自来，让蒋介石很是紧张。蒋介石很清楚，现在史迪威就是拿美国的经济援助作为要挟手段，逼迫自己不得不让渡手中的部分权利。而且蒋介石还只能眼巴巴地看着史迪威以分配美援物资的先后顺序，作为其在中国军队内部拉帮结派的筹码。史迪威明目张胆地从冯玉祥、李宗仁与白崇禧这几个国民党高层领导人中，物色取代蒋介石的“接班人”。

    当然，史迪威更知道什么是蒋介石的心腹大患，于是动用手中的美式装备武装中共军队，顺理成章地成了一种威逼蒋介石放弃兵权,俯首听命的一张王牌。虽然在整个抗战过程中美国并没有向中共实施军援，但史迪威的做法却让蒋介石心灰意冷。最让蒋介石无法接受的是史迪威假托罗斯福的命令，密令他的副官多恩准将安排一次暗杀来除掉蒋介石。对此，蒋介石深感恐惧和绝望，他发现自己的政治生涯和人生安全似乎完全操控在了美国人的手中。无论是数万精锐部队的入缅作战，还是每月上万吨援华物资的分配，他这个实际中国战区的领袖都不能做主，只有仰仗史迪威这个名义上“参谋长”来进行安排，牵着自己的鼻子走。

    对于增派中国军人入缅作战，蒋介石是非常不情愿的。蒋介石认为这完全是英国和美国联手算计中国的一着暗棋。

    太平洋战争爆发后，作为“盟友”，蒋介石曾一度向英国释放出极大的善意，慷慨允诺英国使用中国存在缅甸的美援物资，并表示英国的战争就是中国的战争，毋须区分彼此。但令人寒心的是：英国并没有将中国当作平等的“盟友”看待。1941年12月18日，缅英当局悍然没收了中国自美国得到的第一批实质性军火援助；在蒋介石已提出强烈警告后，缅英当局仍置若罔闻。1942年1月1日，缅英政府又扣押了一艘为中国运送美援的船只。此类强盗行径的不断发生，使得蒋介石在“同盟国”成立尚不足一月之时，已将英国与日本视作一丘之貉，乃至愤怒到一度考虑与之断交。如果再联系到1940年夏，英国曾迎合日本要求，悍然对中国关闭缅甸通道，则不难理解，何以蒋介石会在太平洋战争爆发之前，一再主动提出希望与英国共同防卫缅甸。及至太平洋战争爆发，蒋介石又再度提出中国愿派遣6个师的兵力入缅对日作战。但上述种种提议，均遭到了丘吉尔的漠视与拒绝。事实上，英国政府非但排斥中国军队进入缅甸，乃至中国政府欲转道西藏另辟对外新通道，亦遭到当时受英国政府控制之西藏当局的拒绝。

    由此，国民政府陷入了一种相当艰难的困境：为中国的抗日前途计，缅甸的对外通道必须维持；但该通道控制在英国政府手里，将对中国造成巨大威胁——缅英当局既无积极保卫缅甸之计划，更屡屡控制该通道对中国抗日造成巨大伤害。为维系该通道，蒋介石曾特意在1942年初访问印度、缅甸，劝说甘地等殖民地民族主义领袖放弃仇英立场，支持“盟国”势力在东南亚地区的存在。但英国政府对蒋介石的做法并不领情，在丘吉尔看来，一者，蒋介石在亚洲声望的提升，只会损害英国的殖民利益；二者，恰是中国对缅甸通道的高度倚赖，在刺激日本进攻缅甸。这种困境，直至日军大举入侵缅甸，以及美国介入缅甸防务，才被打破。缅英当局终于不得不向中国政府求助。而在此前，英国政府认为，接受“黄种人”的援助，将使其在亚洲的声望大受打击。

    1942年后，英军与美国指挥官史迪威，均不断坑害中国远征军。但新的困境亦随之而来。美国陆军参谋长马歇尔在1942年1月明确表示：他打算派一个美国军官去指挥所有在缅中国军队，但不准备承诺向中国派遣军队和输送大量物资，更不会为中国去保卫缅甸通道。对后者，蒋介石并不了解。他所接获的讯息是：美国之所以希望获得赴缅中国军队的指挥权，乃是为避免中英两国在战争中产生不必要的摩擦，也是为防止英国向中国索要军队指挥权。蒋介石接受了这个提议，但要求该美国指挥官必须接受中国战区最高统帅指挥。

    对美国派来的指挥官史迪威，蒋介石最初寄予了厚望。蒋介石曾热切而详尽地向史迪威解释自己对英国的忧虑，希望其能够尽全力保护中国军队免受英国算计--在此前的战斗中，英军曾向中国军队隐瞒其撤退行动，使中国军队遭受惨痛损失。蒋介石反复强调，中国军队愿意负担重任，但绝不允许被分割成小股力量与英军混合使用，蒋介石无法信赖英国人。

    蒋介石还向史迪威反复强调：中国军队参加缅甸作战，其最终目的，乃是为了收复仰光，以恢复缅甸通道。但蒋同时也明白，英国人根本不想收复仰光，而单凭中国军队，缺乏炮兵与空军支持，亦无力单独收复仰光；且目下最迫切危险是：因英军不战而逃，日军随时可能从缅甸或越南进攻云南。故蒋介石同时告诫史迪威：一旦日本攻击云南，中国必须自缅甸撤回所有军队以保护大后方。

    但事实很快证明，蒋介石的这种厚望彻底落空了。对史迪威来说，中国的国家利益分文不值；他最关心的，乃是如何运用中国军队，在缅甸战场成就个人功业——尽管美国政府一再对蒋介石宣称史迪威其人军事素养如何过硬，但事实却是：对这位59岁的老将而言，缅甸是他毕生唯一的一次带兵实战。换言之，缅甸，是史迪威唯一的成功机会。

    所以，一方面，史迪威愤怒于英国军队在缅甸战场，继续再三上演不告而撤坑害中国军队的戏码；另一方面，却又无视蒋介石的托付，在英军一路溃逃之际，仍要求中国军队主动出击，妄求创造奇迹击溃日军。这种以他人资本冒险豪赌的情形，贯穿于史迪威的整个在华生涯。其一，为使远征军完全脱离重庆的战略布局，史迪威曾竭力想要使军队团、营一级将官完全由美国人担任；其二，在军事失利时，作为最高指挥官，史迪威竟抛弃中国军队独自脱离战场，其后又利用其在美国军、政界的关系，将责任全部推托在中国将领身上。